Cannabis alkaloïden

Wat hebben cannabis, cocablad en koffie gemeen? Ze bevatten allemaal alkaloïden, een krachtige groep chemische verbindingen die overal ter wereld in planten voorkomen. Er is weinig bekend over de alkaloïden in cannabis, maar bestaand onderzoek stelt medische deugden voor, net als de alkaloïden in andere planten.

Alkaloïden en cannabinoïden

Alkaloïden zijn een van de meest voorkomende groepen chemische stoffen met medicinale eigenschappen in planten. Veel gebruikte alkaloïden zijn morfine, cocaïne, nicotine, cafeïne, kinine of zelfs efedrine….

Ze ontlenen hun naam, alkaloïde, aan het Arabische woord alcali, chemische stoffen die reageren als basen, tegenover zuren. De bittere smaak van alkaloïden, die over het algemeen aanwezig is in de buitenste weefsels van planten, wordt beschouwd als een natuurlijke verdediging van planten om te voorkomen dat ze worden opgegeten door herbivoren, net als cannabinoïden en terpenen, die beide helpen om predatie te voorkomen.

Terwijl cannabinoïden zoals THC, CBD of CBG olieachtige, lipofiele (vetbindende) en hydrofobe (niet-waterbindende) verbindingen zijn, zijn alkaloïden een heel andere klasse van chemische stoffen. Het grootste chemische verschil tussen alkaloïden en cannabinoïden is dat alle alkaloïden een stikstofatoom bevatten dat zich bindt aan extra waterstofatomen. Cannabinoïden daarentegen hebben geen stikstofatomen en bevatten een keten van koolstofatomen, wat ze hun olieachtige karakter geeft.

Ondanks hun verschillen bestaan effectieve methoden om alkaloïden en cannabinoïden uit planten te extraheren simpelweg uit het verbranden van de bladeren of andere delen die de chemicaliën bevatten, of uit chemische extractie. Deze methoden worden al duizenden jaren gebruikt voor beide soorten chemicaliën: cafeïne uit koffie wordt chemisch geëxtraheerd door infusie met water, cannabis wordt gerookt en cocaïne werd oorspronkelijk geëxtraheerd door kauwen of infusie in de vorm van thee.

Ontdekking van alkaloïden in cannabis

Cannabis is een zeer complexe plant en er zijn meer dan 500 verbindingen gerapporteerd in Cannabis Sativa L, waarvan 125 cannabinoïden zijn geïsoleerd en/of geïdentificeerd als cannabinoïden. De niet-cannabinoïde bestanddelen van cannabis omvatten, volgens een onderzoek uit 2021, “42 fenolverbindingen, 34 flavonoïden, 120 terpenen en 2 alkaloïden”. Het aantal geïdentificeerde alkaloïden is echter onderwerp van discussie.

De ontdekking van alkaloïden in cannabis gaat meer dan tien jaar vooraf aan de ontdekking van de eerste cannabinoïde, de CBN, in 1896. In 1881 werd het eerste onderzoek naar de alkaloïde cannabinine gepresenteerd op de British Pharmaceutical Conference, en twee jaar later werd een andere fysiologisch actieve alkaloïde, tetanocannabine, ontdekt. Onderzoek naar cannabisalkaloïden sluimerde daarna tot de jaren 1970.

In 1971 isoleerde een groep wetenschappers 4 verschillende cannabisalkaloïden, die ze cannabimines A-D noemden. In 1975 identificeerden en isoleerden twee teams van onderzoekers van de Universiteit van Mississippi (UMiss) de eerste spermidine-alkaloïde, cannabisativine, uit de wortels, bladeren en stengels van Mexicaanse en Thaise cultivars. Het jaar daarop isoleerden dezelfde UMiss-onderzoekers het tweede spermidinealkaloïde, anhydrocannabisativine, en toonden ze aan dat cannabisativine kan worden omgezet in anhydrocannabisativine.

De cannabisalkaloïden cannabisativine en annhydrocannabisativine werden voor het eerst ontdekt in Mexicaanse en Thaise cultivars, maar anhydrocannabisativine is sindsdien “gevonden in cannabisplantmonsters van 15 verschillende geografische locaties”.

Welk deel van de plant bevat de meeste alkaloïden?
Net zoals niet elk deel van een cannabisplant dezelfde hoeveelheid cannabinoïden bevat, zijn alkaloïden ook ongelijk verdeeld over de plant.

Verschillende onderzoeken hebben aangetoond dat “de wortels van cannabis geen belangrijke bron zijn van cannabinoïden of de eerder genoemde terpenen, maar rijk zijn aan andere verbindingen, waaronder … alkaloïden”.

Dus terwijl terpenen en cannabinoïden voornamelijk geconcentreerd zijn in de bladtrichomen, worden cannabisalkaloïden voornamelijk gevonden in de wortels (maar ook in de stengels en bladeren).

Medische effecten van cannabis alkaloïden

Hoewel cannabisalkaloïden medisch potentieel zouden kunnen hebben, zijn de specifieke kenmerken van dit potentieel onbekend. In het geval van cannabisativine en anhydrocannabisativine “is er geen farmacologische informatie beschikbaar”, maar er wordt verondersteld dat “cannabiswortel verschillende verbindingen bevat met potentiële ontstekingsremmende activiteit, waaronder alkaloïden”.

Andere onderzoekers hebben opgemerkt dat, als klasse van verbindingen, “alkaloïden kunnen worden gebruikt als pijnstillers, antibiotica, geneesmiddelen tegen kanker, anti-aritmica, astmamedicijnen, antimalariamiddelen, anticholinergica, bronchusverwijders, laxeermiddelen, miotica, oxytocica, vaatverwijders, psychotropen en stimulerende middelen”, waaronder vermoedelijk ook cannabisalkaloïden vallen.

Een onderzoek naar cannabisalkaloïden vond dat ze “diuretische, analgetische, antikanker, antipyretische en anti-emetische effecten” hebben.

In een andere studie had een petroleumetheroplossing met cannabisalkaloïden en cannabinoïden “een werkingsmechanisme dat vergelijkbaar is met dat van atropine”, een geneesmiddel dat vaak wordt gegeven om vocht in de luchtwegen te verminderen tijdens een operatie, en dat “ook insecticide- of schimmelvergiftiging kan behandelen”. Het is niet duidelijk in hoeverre de waargenomen effecten te wijten zijn aan alkaloïden of cannabinoïden.